प्रिंस और रेवोल्यूशन की 'जब कब रोता है' कथावाचक और उस महिला के बीच एक रिश्ते पर केंद्रित है जिसे वह प्यार करता है। हालांकि, यह संघ भावनात्मक असंतोष से उजागर होता है।
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परेशान समय में रहने और संभावित-कठोर भविष्य का सामना करने के बावजूद, राजकुमार इस समय जीवन का आनंद लेने जा रहे हैं। यह '1999' का केंद्रीय विषय है।
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